دانلود مقاله شیمی آلی

مقدمه مطالعه شیمی آلی , تنها بدلیل اهمیت آن در زندگی روزمره , قابل توجیه است اما درک درست این اهمیت در گرو کسب اطلاعاتی در زمینه مبانی شیمی آلی است .

شیمی آلی , شیمی آلی است , چه در آزمایشگاه باشد , چه درکارخانه های شیمیایی , و چه در گیاهان یا بدن انسان .

بنابراین اشاره مناسب به جنبه های صنعتی و زیست شناختی توامان یا با جنبه های شیمیایی بنیادی و نظری ,به جای آوردن آنها بصورت جداگانه واقع بینانه تر است .

دلیلی والاتر از رابطه شیمی آلی با زندگی روزمره برای مطالعه آن , اغناء فکری و زیبایی شناختی بی است که از مطالعه شیمی آلی می توان حاصل کرد بگذریم از تمرین در تفکر منطقی که همزمان با این اغناء حادث می شود.چه خوب است که با موضوعی سرو کار داشته باشیم که هم سرگرمی است و هم ارضاءکننده فکر, و در عین حال چنان اهمیتی برای همه مادارد که ما همیشه , آگاهانه یا ناخود آگاه آن را به کار می گیریم .

اگر این جزوه بتواند این احساس لذت و تحرک فکری را همراه با آگاهی هایی در باره شیمی آلی معاصر به خواننده بدهد ,و همچنین دیدگان او را به نقش حیاتی شیمی آلی در دنیای پیرامون ما باز کند, به گونه ای که نسبت به زمانی که از شیمی آلی چیزی نمی دانست به درک ژرف تری از محیط خود برسد , در آن صورت پاداش زحمتی که برای نوشتن این جزوه کشیده شده داده شده است .

شیمی آلی راستی چرا ترکیب های شیمیایی به دو دسته آلی و معدنی تقسیم شده اند؟

این نامگذاری ریشه تاریخی دارد شیمی دانان در گذشته تصور می کردند که فقط ترکیبات آلی توسط اندامهای گیاهی و جانوری ساخته می شود.

اصطلاح Chemistry از کلمه کیمیا که یک کلمه عربی است گرفته شده است و کلمه Organic از کلمه عربی اُرگان گرفته شده است .

ولی امروزه می دانیم که در آزمایشگاه و صنعت نیز می توان ترکیب آلی ساخت.

به شیمی آلی شیمی ترکیبات کربن نیز گویند زیرا در ساختار همه ترکیبات آلی کربن یافت می شود.

شیمی دانان پیشین , ترکیب ها را از منابع طبیعی ,اعم از جاندار و بی جان ,به دست می آوردند.

ترکیب هایی که منبع آنها زنده یا زمانی زنده بود , نظیر گیاهان و جانوران, به آلی مشهور شد.ترکیب هایی که از مواد بی جان نظیر سنگها به دست می آید به معدنی شهرت یافت در واقع زمانی تصور می شد که بین مواد آلی و معدنی تفاوت بنیادی وجود دارد .

اما بعدها رو شن شد که چنین تفاوت بنیادیی وجود ندارد , تمام ترکیب از تجمع اتمها بوجود آمده اند .

دراینجا می توان پرسید که چرا از میان بیش از صد عنصر شیمیایی فقط یکی یعنی کربن و ترکیبهای آن از بقیه عناصر متمایز شده است .این جدا سازی برای سهولت کار بوده است زیرا بخش بسیار بزرگی از ترکیبات آلی ترکیبهای کربن است .

شیمی آلی در ما و پیرامون ما شیمی الی به عنوان لغوی خود شیمی حیات است .تداوم زندگی گیاهان و جانداران از جمله انسان به میلیون ها واکنش شیمیایی بستگی دارد که پیوسته در پیکر ما و در تمام موجودات زنده در حال انجام است اهمیت واکنش های آلی برای ما فقط به فرایندهای حیاتی محدود نمی شود.

هنگامی که سوختهای فسیلی را می سوزانیم , در حقیقت از واکنش های آلی مهار شده استفاده می کنیم بسیاری از فراورده هاییکه برای زندگی روزانه ما ضرورت دارد نظیر پلاستیک , دارو , رنگو الیاف مصنوعی برای تهیه لباس همگی ترکیبهای آلی تولید شده از طریق واکنش های مهار شده آلی هستندحتی مرگ و تباهی نیز ادامه همین فرایندهاست.

چرا کربن این همه ترکیب تشکیل می دهد؟

کربن عنصر شگفت انگیزی است که می تواند با خودش پیوند های کووالانسی قوی یگانه و دوگانه و سه گانه تشکیل می دهد و همچنین می تواند زنجیرهای بسیار بلند کربنی (پلی مر،بسپار) تشکیل دهد , مانند پلی اتیلن که یک نوع پلاستیک است همچنین کربن می تواند حلقه های سه،چهار و پنج وشش کربنی را تشکیل دهد .

ظرفیت کربن در همه ترکیباتش 4 است و4 پیوند کووالانسی تشکیل می دهد.

هیدروکربنها: از هیدروژن و کربن ساخته شده اند و اسکلت همه ترکیبات آلی را تشکیل می دهند.

انواع هیدروکربنها: الف) هیدروکربنهای آلیفاتیک که خود به چهار دسته تقسیم می شود: 1-آلکانها 2-آلکنها 3-آلکینها 4-سیکلو آلکانها (حلقوی) ب) هیدروکربونهای آروماتیک (ترکیبات معطر) مانند بنزن و تولوئن.

انواع ترکیبات آلی : 1-الکلها 2- آلدهیدها و کتونها 3- اسیدهای کربوکسیلیک 4- استرها 5- آمینها و آمیدها 6- آمینو اسیدها 7- فنولها 8- کربوهیدراتها(قندها) 9- پروتئینها 10- چربیها 11- پلیمرهای سنتزی.

الکلها اگر بجای هیدروژن آلکان گروه هیدروکسید یا OH- قرار گیرد الکل ایجاد می شود.

نکته:اگر OH- به حلقه آروماتیک متصل باشد الکل نیست بلکه فنول است.

گروه عاملی: به اتم یا مجموعه ای از اتم ها که به ترکیب خواص ویژه ای می بخشد.

انواع الکلها از نظرگروه عاملی الکلهای یک عاملی: اتیل الکل CH3-CH2-OH الکلهای دو عاملی: اتیل گلیکول OH-CH2-CH2-OH الکلهای سه عاملی: گلیسیرین OH-CH2-CHOH-CH2-OH انواع الکلها الکل نوع اول: در این الکلها گروه عاملی به کربن نوع اوّل متصل باشد.مانند: CH3 -CH2 -OH الکل نوع دوِِم: در این الکلها گروه عاملی به کربن نوع دوم متصل باشد.مانند: CH3-CHOH-CH3 الکل نوع سوم: در این الکلها گروه عاملی به کربن نوع سوم متصل باشد.مانند: CH3 –COH(CH3 ) -CH3 نامگذاری الکلها ابتدا بلندترین زنجیره کربنی را انتخاب.

اگر الکل دارای شاخه باشد آنرا شماره گذاری می کنیم.

شماره گذاری را از جهتی آغاز می کنیم که به گروه هیدروکسید نزدیکتر باشد.

برای نوشتن نام ابتدا شماره محل شاخه و سپس نام شاخه و نام آلکانی زنجیره اصلی و در آخر کار پسوند (ول)اضافه می کنیم.

1-پروپانول CH3 -CH2 -CH2 -OH 2-پروپانول CH3 -CHOH-CH3 ایزومر ساختاری ترکیباتی هستند که دارای فرمول مولکولی یکسان ولی فرمول ساختاری متفاوتی هستند.

مثال: ترکیبی با فرمول مولکولی C4H10O دارای چند ایزومر ساختاری است ،آنها را رسم و نامگذاری کنید؟

2-بوتانول 1-بوتانول 2-متیل 2-پروپانول 2-متیل 1-پروپانول خواص فیزیکی الکلها الکلها دارای سر قطبی و سر غیر قطبی می باشند.

به همین علت الکلها هم در ترکیبات قطبی و هم غیر قطبی می تواند حل شوند.

هرچه تعداد کربن یک الکل بیشتر می شود، انحلال پذیری در آب کاهش می یابد.

زیرا سهم غیر قطبی مولکول افزایش می یابد.

نکته: پیوند کووالانسی از پیوند هیدروژنی قویتر است.

الکلها می توانند با آب پیوند هیدروژنی تشکیل دهند و در آب به هر نسبتی حل شوند.

الکلها بین خودشان پیوند هیدروژنی ایجاد می کنند، هر چه تعداد گروهای OH یک الکل بیشتر باشد پیوندهای هیدروژنی بیشتری می تواند برقرار کند و نقطه جوش بالاتر می رود.

تهیه الکلها 1- واکنش آلکن با آب: از واکنش آلکنها با آب در حضور کاتلیزگراسیدی الکل بدست می آید.

واکنش هالید آلکیل باهیدروکسیدهای فلزات قلیایی: در واکنش بالا منظور از X عناصر I,Br,Cl,F که جزءهالوژنها می باشند و منظور از M عناصر گروه اول، که شامل عناصر Li,Na,K,Rb می باشد.

کاهش آلدهیدها با H2: از کاهش آلدئید ها توسط گاز هیدروژن الکل نوع اول ایجاد می شود.

3-کاهش کتونها با H2 : از کاهش کتونها توسط گاز هیدروژن الکل نوع اول ایجاد می شود.

از تخمیر قندها: باکتریها نیز می توانند توسط بعضی از مواد شیمیایی قندها را تبدیل به الکل کنند.

3- واکنش حذفی: جدا شدن یک مولکول کوچک مانند آب از یک مولکول بزرگتر توسط گرما یا کاتالیزگر واکنش حذفی می گویند.

نکته: اگر در واکنش حذفی مولکول آب جدا شود به آن واکنش آبزدایی می گویند.

اکسایش الکلها از اکسایش الکلهای نوع اول توسط واکنشگرهای اکسید کننده یا اکسنده آلدهید بدست می آید.

اگر عامل اکسنده قوی باشد آلدهیدها به اسیدهای کربوکسیلیک تبدیل می شوند.

از اکسایش الکلهای نوع دوم کتون بدست می آید.

اگر عامل اکسنده قوی باشد می تواند ساختار کتون را هم بشکند و مولکولهای مختلفی ایجاد کند.

نکته: الکل نوع سوم در شرایط معمولی اکسید نمی شوند.

مثال: ایزومرساختاری الکل C5 H11OH را رسم کنید که: الف) توسط نیترات نقره آمونیاکی به اسید کربوکسیلیک تبدیل شود؟

الف) توسط نیترات نقره آمونیاکی به اسید کربوکسیلیک تبدیل شود؟

ب) با عوامل اکسنده کتون تولید کند؟

ج)اکسید نشود؟

واکنش اثر هالیدهای هیدروژن بر الکلها: از واکنش الکلها با هالیدهای هیدروژن , آلکیل هالیدبدست می آید.

فرمول کلی R-X+H2O R-OH+HX از واکنش هیدروکلزیک اسید بامتانول , کلرید متیل ایجاد می شودکه جزء خانواده آلکیل هالیدها محسوب می شود.

CH3Cl+H2O CH3OH+HCl آزمایش یا تست لوکاس: الکل نوع اول با معرف لوکاس در سرما واکنش نمی دهد و در گرما به آهستگی واکنش می دهد.

الکل نوع دوم در سرما آهسته واکنش می دهد.

الکل نوع سوم در سرما به شدت واکنش می دهد.

نشانه محلول واکنش زیر شیری می شود زیرا محصول تولیدی در محیط آبی حل نمی شود.

CH3 -CH2-CH2OH+OHCH3 -CH2 -CH2 -OH+Hcl نکته: معرف لوکاس شامل ZnCL2 و HCL غلیظ است.

کاربردهای صنعتی متانول و اتانول متانول:1-تهیه فرمالدهید که در ساخت پلیمر استفاده می شود.

2-تهیه فرمیک اسید که در ساخت استر استفاده می شود.

اتانول: در ساخت استیک اسید استفاده می شود.

که استیک اسید در ساخت استرهاکاربرددارد و از استرها در تهیه ادکلن، چسب چوب، حلالهای صنعتی استفاده می شود.

مصارف صنعتی و دارویی اتیل گلیکول وگلیسیرین اتیل گلیکول: 1-ضد یخ 2- پلی استر گلیسیرین: 1- نرم کننده 2- مواد شوینده 3- حلالهای پاک کننده 4-نیترو گلیسیرین فنول اگر گروه هیدروکسید (OH) جانشین یکی از هیدروژن حلقه بنزن شود فنول بدست می آید.

فنل بنزن نکته: حلقه بنزنی یک حلقه غنی از الکترون است و گروه هیدروکسید در فنول گروه فعال کننده حلقه می باشد.

واکنش برم مایع با فنل: در این واکنش هیدرو برومیک اسید و 2 , 3 , 5-تری برومو فنول ایجاد می شود .

ازروی کاهش شدت رنگ برم یا قدرت اسیدی می توان پیشرفت واکنش را کنترل کرد .

سؤال: چرا OH هدایت کننده ارتو و پارا است؟

رزونانس گروه OH باعث می شود که کربن اورتو و پارا را منفی تر کرده وبه همین خاطر هدایت کننده اورتو و پارا است.

واکنش نیترودار کردن فنول: کاربردهای فنول: 1- دارو سازی 2- رنگ سازی 3- در صنایع پلیمر اترها: گروه عاملی اترها عبارت است از: C-O-C نکته: اترها ایزومر ساختاری الکلها می باشد.

مثال) ایزومر ساختاری C4H10O را رسم و نام خانواده آنها را مشخص کنید؟

متیل ایزو پروپیل اتر متیل n-پروپیل اتر دی اتیل اتر واکنش تهیه اترها: از واکنش یا حرارت دادن الکلها در حضور کاتالیزگر H2SO4 اتر ایجاد می شود.

مثال) از حرارت دادن متیل الکل و اتیل الکل در حضور کاتالیزگرH2SO4 چند نوع اتر تولید می شود؟

سه نوع اتر تولید می شود و واکنشهایشان به قرار زیر است: مثال) کاربردهای صنعتی و پزشکی اترها را بنویسید؟

صنعتی:حلال، شستشو در آزمایشگاه برای خشک کردن ظروف آزمایشگاهی پزشکی:مواد بیهوش کننده خواص فیزیکی الکلها و اترها: الکلها و اترهای هم کربن ایزومر ساختاری یکدیگرند.

دمای جوش اترها خیلی نزدیک به دمای جوش آلکانهایی است که جرم مولکولی تقریبا یکسانی دارند.

انحلال پذیری اترها در آب زیاد است.

اتر همانند آلکانها گروه هیدروکسیل ندارد پس پیوند هیدروژنی تشکیل نمی دهد و مجموعه های مولکولی بزرگ به وجود نمی آورند.

بنابراین دمای جوش آنها کم است .

با این وجود مولکولهای اتر می توانند با استفاده از جفت الکترونهای آزاد اکسیژن با مولکولهای آب، پیوند هیدروژنی برقرار کنند از این رو اترهای سبک در آب حل می شوند .

خواص شیمیایی اترها اترها واکنش پذیری قابل توجهی از خود نشان نمی دهند.از این رو غالبا در واکنشهای شیمیایی به عنوان حلال مورد استفاده قرار می گیرد.

اترها به آسانی با هوا مخلوطهای منفجر شونده تشکیل می دهند.

یکی دیگر از ویژگیهای اترها سهولت اکسایش آنها در هوا و تشکیل پروکسیدهای منفجر شونده است.

ویژگیهای دیگر اترها گسستن اترها توسط هیدرو اسیدها است که در آن پیوند کربن-اکسیژن در اترها بر اثر واکنش با هیدروژن هالیدها می شکند.

آلدهیدها و کتونها آلدهیدها و کتونها با یکدیگر ایزومر هستند و فرمول کلی آنها عبارت است از: CnH2nO نکته: در نامگذاری آلدهیدها از پسوند آل استفاده می شود و در کتونها از پسوند ون استفاده می شود.

گروه کربونیل: این گروه در آلدهیدها و کتونها به شدت قطبی می باشد و کربن گروه کربونیل جایگاه واکنش پذیر مولکول محسوب می شود و واکنشگرهای هسته دوست به کربن کربونیل متصل می شود.

آلدهیدها و کتونها قطبی هستند و بین مولکولهای آنها جاذبه دو قطبی دو قطبی وجود دارد.

نکته: هر مولکول قطبی یک مولکولی دو قطبی می باشد زیرا دارای دو قطب + و- است.

واکنش افزایشی هسته دوستی کتون: اکسایش آلدهیدها آلدهیدها بر اثر عوامل اکسید کننده به اسیدهای کربوکسیلیک تبدیل می شوند.

کربوکسیلیک اسید O2+ آلدهید اکسایش کتونها کتونها در برابر واکنش اکسایش مقاومت می کنند.

کاربرد صنعتی فرمالدهید و استون فرمالدئیدقبلابرای بیهوشی استفاده می شد,در صنعت به عنوان حلال ودر آزمایشگاه برای شتشوی ظروف آزمایشگاهی و خشک کردن سریع ظروف آزمایشگاهی بکار می رود .

کربوکسیلیک اسیدها